Die intuitive Benutzeroberfläche, die übersichtliche Struktur und die logisch gruppierten Funktionen machen TomTom WEBFLEET sehr anwenderfreundlich. Den verschiedensten Fahrzeugtypen kann der Anwender Symbole zuordnen und so ist er in der Lage sich einen schnellen Überblick über die verschiedenen Fahrzeuggruppen zu verschaffen.

Die Position jedes einzelnen Fahrzeugs wird automatisch auf der Karte aktualisiert. Da es sich bei TomTom WEBFLEET um einen Abonnementdienst handelt, erhält der Nutzer alle Karten und Upgrades immer dann, wenn er diese benötigt.